大战张清
归梁山后，董平随军攻打东昌府，张清连打梁山数员大将。董平初上梁山，为了立功主动请缨出战张清，激战以董平中石伤手告终。
南征北战
上梁山后，董平被列为马军五虎将之内。星号天立星，排名第十五位。
大聚义后，李逵元夜闹东京，关胜与梁山五虎将中其他四员，一同带兵到东京城外接应从城中逃出的梁山众人，与高俅军队对峙。
童贯来犯，董平轻松刺死了唐州兵马都监韩天麟。
高俅来犯，董平和王文德三十回合不分胜负。隔日中项元镇一箭，休养了一段时间，招安前没能上阵。
招安后，征辽国，董平五十回合刺死了皇侄耶律国珍。
征方腊，在宣州十合上两枪刺死伪统制韩明。
人物结局
一路过关斩杀将至独松关， 周通等人前往巡哨，守将厉天润突出刀劈周通，董平闻之大怒，为给周通报仇阵前挑战，不料被火炮伤了左臂。次日董平与张清前去复仇，步行杀上独松关与守将厉天润、张韬大战，因左臂有伤败下关来，张清挺枪来救，不料用力过猛，枪刺树身拔之不出被厉天润乘机刺杀，董平回救，不防张韬从背后拦腰一刀，可惜两员虎将双双阵亡在独松关下。
